10. Halogénvegyületek

- szénhidrogének egy vagy több H atomját halogénre cserélve kapjuk
- csoportosításuk:
	- halogének száma szerint
	- dihalogének esetén a viszonylagos helyzet szerint
	- halogént viselő szénatom rendűsége szerint
	- szénhidrogénváz jellege szerint (alifás, aliciklusos, aromás)
- C-halogén kötés erősen polarizált, mivel a halogének C-X jelentős dipólusmomentum
	- függ a halogén minőségétől és a hibridizációs állapottól
- előállításuk sima addíciós reakcióval (vicinális dihaogenid)
- színtelen vegyületek, vízben nem, szerves oldószerben jól oldódik, jó oldószerek
- alifás halogénvegyületek jellemzői:
	- nukleofil szbsztitúció, halogénatom más atomra való cseréje
	- elimináció során HX vagy X2 hasad ki
	- reakció fémekkel, fémorganikus vegy. képződése
	- redukció alkánokká
- aromás halogénvegy. jellemzői:
	- elektrofil szubsztitúció
	- reakció fémekkel
	- nuleofil szubsztitúció különleges körülmények mellett
- nukleofil szubsztitúció
	... halogént viselő C-atom + reagens nukleofil centruma
	- szubsztrát, reagens szerk.-től nagymértékben függ
	- monomolekuláris, bimolekuláris
- alifás monomolekuláris nukleofil szubsztitúció:
	- két lépésben, két lok. max, 1 ... -> karbokation
		1. karbénium ion képződik
		2. karbokation
		3. karbokation és nukleofil közti kötés
		...
			stabil karbéniumion, gyenge nukleofilitású oldószer -> racemát képződik
- alifás biolekuláris nukleofil szubsztitúció:
	- egylépés, egy átmeneti állapot
	- C-X kötés fellazításával egyidejűleg alakul ki a C-Na kötés (de nemazonos mértékben feltétlenül)
...

- mu... hatása az Sn
	- alkil halogenidek
		- +I növeli a C-X kötés polarizáltságát, sztérikus zsúfoltság
	- vinil-halogenidek:
		- pí kötés + halogén + Meffektusa -> stabilizálja a kötést, rossz
	- allil halogenidek:
		- fokozott reaktivitású, átmeneti állapotot az e- küldő szubsztituens