09. OH, NH2 kémiai tulajdonságai OH: hidroxil csoport - szénhidrogének hidrogénjének hidroxilra való cseréjével - példák: enol alkohol vinil alkohol fenol - kis szénatomszámúak ritkák, de származékaik gyakoriak a természetben - hosszabb szénatomszámúak: viaszok, illóolajok - bonyolult szerkezetű alkoholok szénhidrátokhoz kapcsolódva: glükozid - fenolvegyületek pl a növények elfásodott szövete: lignin - kémiai tul.-ik: - erősen pol. C-OH => sav, nemkötő e- pár => bázis - alkoholok, fenolok kitűnő O - nukleofil partnerek alkilezhetőek, acilezhetőek - hidroxilcsoport: nukleofil szubsztitúció, elimináció -> könnyen oxidálható - fenolok OH csop. elősegíti az Sarn(aromás nukleofil szubsztitúció) - alkoholok fenolok aviditása: - O elektronszívó hatása miatt a H lazított, savas jellegű ... - fenolok víznél, alkoholoknál is erősebbek -> O nemkötő e- párja és a pí rendszer kölcsönhatása -> orto-para irányítás ... - észterképzési reakciók (Adn) - O acilezés ... - foszforsav észterei: ... szénhidrátok foszforsavas észterei az un. cukorfoszfátok az anyagcsere folyamatokban nélkülözhetetlenek nukleinsavak, nukleotid polifoszfát enzimek ... - nukleofil szubsztitúciós reakciók: ... - savas közegben mivel amúgy az OH rossz távozó csoport -> erős bázis - oxidációs reakciók: - könnyen oxidálhatóak aldehidekké, ketonokká, karbonsavakká - pl.: etanol biológiai oxidációja ... NH2: ammónium csoport, aminok - természtben gyakran alifás és aromás aminnok pl: fehérjék bomlásterméke - bázicitás a rendűségtől függ, elektronküldő csoportok növelik az e- sűrűséget - alkilcsoportok növelik a kölcsönhatást, de sztérikusan gátolják az oldószert - szekunder aminok a legjobbak, primer aminok a másodikak - aromás aminok +M effektusa miatt gyenge bázisok - reakció salétromsavval: ... - reakció oxovegyületekkel: ... - aromás aminok gyűrűreakciók - aminocsop. M+ effektusa miatt orto, para irányítás Se ... - amino csop.-ra acil csoportot rakva csökkenthető az aktiváló hatás + sztérikus gátlás - eliminációs reakciók: - alfa, béta ... -béta-eliminációs reakciók felbontása - mono- bimolekuláris - C-X, C-N kötés felszakadásának idelye szerint - akkor ... egyidejűleg - Grignard vegyületek széles körben alkalmazottak a szintetikus kémiában ... - karbamidot ad - elektrofilekkel kézséggel reagál