07. KArbonsavak, acilezési reakciók - karbonsavak = karboxil csoportot tartalmazó vegyületek - karboxil csoport hidroxil csoportjának cseréje, karboxil csoport oxigénjének a cseréje -> karbonsavszármazékkot kapunk ... - rezonáns határszerkezetek jöhetnek létre - csoportosítás: - karboxilcsoportok száma szerint (mono, di, poli karboxilsavak) - karboxilcsoportok viszonylagos helyzete szerint - telített, telítetlen - egyenes, elágazó szénláncú - aromás nem aromás - pl: - HCCOH: hangyasav - CH3COOH: ecetsav - CH3(CH2)2COOH: vajsav - CH3(CH2)14COOH: palmitinsav - CH3(CH2)16COOH: sztearinsav - HOOC-COOH: oxálsav - acilcsoport: hidroxilcsoport elhagyásával savmaradék: hidroxilcsoport H-nak eltávolításával - karbonsav halogenidek: acetil-klorid - karbonsavanhidridek - egyszerű savanhidrid - vegyes savanhidrid - karbonsavészterek: metilacetát - karbonsavamidok - karbonsavnitrilek - homológ ... alkotnak (hosszú részlánc) - kémiai tul: jellemző reakciók - sav-bázis, karboxilcsoport nukleofil reagensekkel végbemenő acilezési r. - karbonilcsop.-hoz alfa helyzetű szénatomon végbemenő reakciók - acilezési reakciók: (SnAc) - szerves molekula hidroxilcsoportját acilcsoportal helyettesítjük - acilező szerek: acilcsop. bevitelére képes karbonsavszármazékok - acilezendő atom lehet: O, S, N, C - nukleofil reagensekkel addíciós-eliminációs reakcióba lépnek - fontos a plározott szénatom ... - nukleofil acilszubsztitúció a reakció neve - mik befolyásolják? I. X helyettesítő -I effektusa, minél nagyobb annál jobb acilező lesz II. X csoport nemkötő elektronpája és karboxil csop. pí kötése közti delokalizáció, minél erősebb a +M annál inkább stabillizáló, rossz acilező lesz - maga az acilezés: Z-H (+ acilező bázis) -> Z-COR - észterhidrolízis végbemehet ... - savkatalízissel (A), báziskatalízissel (B) is lejátszdhat - lehet mono-bimolekuláris - jelentős a bimolekuláris ..., éa a monomolekuláris ... - karbonsavak annál könyebben észteresíthetőek, minél nagyobb a karbonsavkomponens aciditása - minél zsúfoltabb az intermedier, annál nehezebben készül el a termék, sztérikus hatás