03. Aromás vegyületek

- telítetlen gyűrűs szénvegyületek, C6H6 benzolból származtathatóak
- kőszénkátrányban sok van
- rendkívül stabilak, oxidációs, addíciós reakciókba nem vihetőek
- szubstitúciós reakciókban jók(elektrofil szubszt. reakc.)
- fontos képviselők ...

- Benzol: legegyszerűbb monociklusos aromás szénvegyület
	- megfejteni: Kekuli áramló kötések elve: kettős kötések nem rögzítettek, és vált. a helyzetük
- Hülkel elmélete:
MO: HMO
	- I. egyetlen atommag körül mozgó e- -ok(1S pálya)
	- II. C-C, C-H közötti szigmakötések
	- III. sp2 hibridállapotú szénatomok 2pz pályáján lévő e- -ok pí elektronrendszert alkotnak
	azaz: elkülönül a szigma, és a pí elektronrendszer
- benzol gyűrűben lévő pí-molekulapályákat betöltő elektron szextett nagyon stabil rendszert alkot
	a hat pí-eektron teljesen egyenletesen oszlik el, gyűrűs konjugált rendszert alakul ki
	az ismert 1-es kötésnél hosszabb, a 2-ős kötésnél rövidebb
	...
- mezomer határszerkeztként is értelmezhetjük ...
- aromás rendszer feltételei:
	- I. gyűrűt alkotó atomváz koplanáris (v. közel az) legyen
	- II. valamennyi gyűrűt alkotó atom rendelkrzzen pz pályával
	- III. 4n+2 e- vegyen részt a delokalizációban
- antiaromás rendszer feltételei:
	- atomváz koplanáris, v. közel koplaanáris legyen
	- 4n e- részvétele
	- valamennyi gyűrűt alkotó atom rendelkezzen pz pályával
- aromás elektrofil szubsztitúció:
	- aromás rendszer képződik
	...
	- pi1 komplex: meerőleges irányból közelíti meg, még nem kötődik egyik szénatomhoz sem
	- szigma komplex: mozgékony elektrofil részecske a szextett egyik elektronpárjával szigma kötést létesít -> megszűnik az aromás rendszer
	- pi2 komplex: rearomatizáció, szigma komplex protont ad le, szubsztitúció bezárul
- szubsztitúciós reakció irányítási szabályai:
	- gyűrűhöz kapcsolódó csoportok befolyásolják a szubsztitúciós képességet
	- szubszt. elektromos tul., térigénye eltérő hatást gyakorol az o, p, m izomerekhez vezető reakcióátmeneti állapotaira
	- elektronvonzó szubszt.: -||- nagyobb
pl: ...
- heterociklusos vegy.: egy vagy több gyűrűs szénatomot oxigén, kén, nitrogén atomra cserélünk, természetes vegyületben gyakran előfordul
	- pí elektronhiányos, pí elektronfeleslegű heteroaromás vegy.
	- tirrol, furán, tiofrén képes polimerizációra...
	- furán: 5-nitrofurfural antibakteriális szer
	- pirrol: klorofil, hem, bilirubin